A US Weeklynek egy közel álló barát azt nyilatkozta, hogy Justin telefonon vetett véget a románcuknak és csak annyit mondott: "Vége van." Biel tagadja a szakítást, állítólag együtt is látták őket. Timberlake családját a news.sawf.org. információi szerint egyáltalán nem érte meglepetés,mivel az énekes hűtlen volt kedveséhez a kapcsolatuk alatt is. Jessica már szeretett volna összeházasodni az énekessel. Justin nagyija szerint a szívtipró még nem áll készen egy házasságra és jelenleg a karrierjével van elfoglalva. "Ami engem illet, szerintem Justin mindig is szingli volt. Lányok jöttek, mentek, de egyik sem tűnt túl komolynak. Justin csinálja a dolgát, eszébe sincs házasodni." Hetek óta az a szóbeszéd járja, hogy nemcsak ezek az okok miatt került válságba a kapcsolatuk, hanem egy harmadik személy miatt aki nem más, mint Rihanna. Látták Timberlake-t, amint elhagyja a nyugat hollywoodi Crown Bar-t egy barnával, akiben egyesek Rihannát vélték felfedezni.A fiatal énekesnőt nagyon megviselték a híresztelések, megszerezte Jessia számát és elmondta, hogy csak barátok és nem is szeretne ennél többet. A hírek szerint Jessica Biel-nek nagyon jólesett a telefonhívás, és sokáig beszélgetett Rihannával. Később állítólag még egy ebédet is elfogyasztottak együtt. "Még nem szakítottak, de komoly gondjaik vannak. Nagyon sokat veszekednek mostanában. Justin mindig is imádta a nőket, énekelni róluk, nézni őket, flörtölni velük, nem tudja meghazudtolni önmagát" - nyilatkozta az OK! magazinnak a popsztár egyik barátja. "Jessica megmondta Justinnak, hogy ha feleségül akarja venni, változtatnia kell magán. Mostanában elég feszült a viszony köztük, de próbálnak megbirkózni a problémákkal" - nyilatkozta a forrás, aki ugyanakkor azt is hozzátette: Justin Timberlake már azon gondolkozik, kiteszi szerelme szűrétNew York-i lakásából."Justin tanácsot kért egyik legjobb barátjától, hogy mennyi ideig kéne várnia, mielőtt megkéri Jesst, hogy költözzön el. Nem akar egy lelketlen bunkónak tűnni, de némiképp terhessé vált számára Jess jelenléte."